Depois do Funchal, Câmara de Lobos foi um dos primeiros locais a ser povoado. Eventualmente, com o crescimento da população, os terrenos incultos arroteados foram se estendendo e alargando até as altitudes da atual freguesia do Estreito. Atualmente é uma localidade com 8,14 km², subdividido nos seguintes sítios: Barreiros, Cabo do Podão, Casa Caída, Covão, Panasqueira, Fajã das Galinhas, Fontes, Garachico, Igreja, Marinheira, Pico e Salões, Quinta de S. António, Ribeira da Caixa, Ribeira Fernanda, Romeiras e Vargem.

A data de criação da freguesia e a origem da sua denominação não são consensuais entre os autores. Sabe-se que a criação da freguesia remonta ao século XVI. A obra “As Saudades da Terra” remete-nos para 1509, mas os historiadores sugerem uma data anterior, pela existência de um curato na capela de Nossa Senhora da Graça. É igualmente dúbio a origem do nome da freguesia, descartando-se a relação com a geomorfologia, sendo possível advir do significado “lugar com pequena área”.

A agricultura sempre foi a atividade predominante da freguesia, sendo cultivada uma série de produtos. No século XVI, com a crescente valorização do Vinho Madeira, a paisagem acidentada do Estreito começou a ser dominada por vinha, tornando-se o seu principal produto agrícola até a atualidade.

O Estreito de Câmara de Lobos está inserido numa das duas áreas vitivinícolas da ilha, na sua vertente Sul. Aqui é produzido o vinho de melhor qualidade, enquanto a costa Norte produz em maior quantidade. O trabalho dos produtores culmina em setembro devido às vindimas, o mês de muito trabalho e de celebração. Toda a comunidade está envolvida na apanha, transporte e tratamento das uvas, esforço celebrado e valorizado anualmente na Festa das Vindimas.

Devido a esta cultura, a paisagem do Estreito muda de cor ao longo do ano, de acordo com as diferentes fases do ciclo vegetativo da videira, algo impressionante de se contemplar.